Москва между Литвой и Ордой в конце XIV — начале XV в.
В объединении восточнославянских (русских) земель у Московского княжества в XIV в. появился новый грозный соперник — Великое Княжество Литовское. Это государство объединяло под своей властью не только Литву, но и большую часть западнорусских и южнорусских земель: Смоленщину, территории современных Украины и Беларуси. Древнебелорусский язык был здесь государственным, большую часть населения составляли восточные славяне, исповедовавшие православие. Настоящей Русью они считали именно свою державу. При этом и официально государство именовалось Великим Княжеством Литовским, Русским и Жамойтским. Уже при великом князе Гедимине (1315—1341) Литва стала опорой древнерусских земель в борьбе с Ордой. Сын Гедимина, великий князь Ольгерд (1345—1377), с таким же правом, как и московские князья, претендовал на собирание под своей властью всех земель Руси.
Между тем и княжество Московское превратилось в по-настоящему великое и располагало достаточной мощью для войны с сильными соседями. Перед тем как предпринять решительные действия против Орды, московскому князю необходимо было решить проблему противостояния с Тверью. Поскольку хотя Тверь уже не могла на равных выступать против Москвы, ее поддерживал литовский князь Ольгерд. В 1368, 1370 и 1372 гг. он осаждал Москву, однако овладеть городом, который был обнесен в 1367 г. белокаменной стеной, не смог. В ходе войны 1375 г. могущество Твери было окончательно сломлено. Михаил Тверской признал себя «братом молодшим» московского князя и обязывался в случае войны с Ордой поддержать Москву.
С конца 50-х гг. XIV в. в Орде началась «великая замятня» — за 20 лет на престоле в Сарае сменилось более 20 ханов. Только к середине 70-х гг. XIV в. власть захватил темник Мамай, который, не будучи чингизидом (потомком Чингисхана), правил от лица марионеточных ханов. В 1375 г. войска Мамая совершили набег на Нижегородское княжество. В начале 1377 г. московско-нижегородское войско под началом Дмитрия Боброка-Волынского совершило поход на Волжскую Булгарию. Но в том же году объединенное войско княжеств Руси потерпело сокрушительное поражение на р. Пьяне (в Нижегородском княжестве). В 1378 г. против посланного Мамаем «на всю землю Русскую» мурзы Бегича выступил великий князь Дмитрий Иванович. На р. Воже близ Переяславля-Рязанского ордынцы были разгромлены. Решающее сражение произошло 8 сентября 1380 г. на Куликовом поле около Дона. Впервые после битвы на р. Калке 1223 г. объединенные войска княжеств Руси выступили навстречу рати монголов. Несмотря на огромное значение Куликовской победы, она все же не привела к падению ордынского ига.
Уже в 1382 г. к Москве подошли войска Тохтамыша, который считал Мамая узурпатором и не признал уничтожения зависимости Руси от Орды. Хитростью ордынцам удалось захватить Москву, были сожжены и другие города. Однако хотя выплата дани была возобновлена, тем не менее прежняя политическая зависимость значительно ослабла. Так, Дмитрий Иванович, получивший после победы на Куликовом поле прозвище «Донской», передал Великое княжение Владимирское, как свою «отчину», по наследству сыну Василию, не спрашивая разрешения хана.
Василий I Дмитриевич (1389—1425) продолжил политику подчинения Москве северо-восточных земель Руси. В 1392 г. к Москве было присоединено Нижегородское княжество, затем Муромское и Тарусское. Остававшиеся независимыми князья Северо-Восточной Руси должны были беспрекословно подчиняться московскому князю. Некоторые князья перешли на положение великокняжеских слуг, выступая в роли воевод, наместников (Стародубские, Оболенские, Белозерские). При этом в своих княжествах они сохраняли в полной мере княжеские права. Таких князей называли служилыми или служебными.
В конце XIV в. наметилось сближение Московского княжества и Великого Княжества Литовского, связанное с борьбой против ордынцев. В 1396 г. Василий I Дмитриевич встретился в Смоленске с литовским князем Витовтом. Князья договорились о совместных действиях против Орды. Но в 1399 г. Витовт потерпел сокрушительное поражение на р. Ворскле от правителя Орды Едигея. Несостоявшиеся союзники рассорились. В 1408 г. московские и литовские войска вышли навстречу друг к другу к берегам Угры, но битва не состоялась, и противники примирились. В том же 1408 г. набег на Северо-Восточную Русь совершил Едигей. Были разорены едва ли не все крупные города, подчиненные Москве, но столицу, укрепленную новыми белокаменными стенами, взять не удалось. Однако после погрома Едигея ордынское иго усилилось.