Украинские земли в составе Венгрии, Османской империи и Московского Великого Княжества
Монгольское нашествие нарушило связи между отдельными землями Древней Руси. Некоторые из них стали основой для формирования крупных государств (Галицко-Волынская держава, Великое Княжество Литовское, Российское государство), другие вошли в состав соседних более мощных государств. Пограничные с южнорусской степью восточнославянские земли первоначально были полностью подчинены Золотой Орде. С ее ослаблением они переходили под власть других государств — Великого Княжества Литовского, Польши, России, Венгрии, Молдовы.
В 1342 г. венгерский король Людовик I одержал победу над ордынцами и на протяжении 40-50-х гг. XIV в. подчинил себе территорию Шипинской земли (от города Шипинцы на р. Прут). В 60-х гг. XIV в. после создания независимого княжества Молдова Шипинская земля вошла в его состав, хотя до середины XV в. сохраняла автономию. С конца столетия эту территорию в грамотах стали называть Буковиной. Сама Молдова с 1387 по 1497 г. находилась под протекторатом Польши, а с начала XVI в. — Османской империи. Славянское население Буковины оказывало значительное влияние на культурную и общественно-политическую жизнь княжества. Официальным языком канцелярии молдавских господарей был старорусский, на нем писали летописи, литературные произведения. Благодаря развитию торговли и ремесла расцвели города Буковины — Хотин и Черновцы. Стабильную жизнь региона нарушали набеги ордынцев: наиболее опустошительным было нападение 1514 г.
Территория Закарпатья еще с первой половины XI в. постепенно оказывалась под властью Венгрии. Вначале к ней отошли города Ужгород, Мукачево (Мункач) и Хуст. Присоединенное к Венгрии Закарпатье было поделено на комитаты, которые в основном соответствовали древнему славянскому территориально-общинному делению. Но в конце XIII в. галицкому князю Льву Данииловичу удалось на некоторое время присоединить Закарпатье к своим владениям. Известно, что в конце XIV — начале XV в. Береговским комитатом управлял князь Федор Кориатович, до этого бывший удельным подольским князем. Он привел с собой до 40 тыс. человек с Подолья, которые основали ряд поселений в его новых владениях. Именно на средства Федора Кориатовича близ города Мукачево был построен православный Свято-Николаевский монастырь, ставший центром религиозной и культурной жизни Закарпатья. После поражения венгерско-чешской армии в битве с турками под Мохачем в 1526 г. часть Закарпатья (Ужанский комитат) перешла к Австрии. Остальное Закарпатье (с городами Мукачево, Хуст, Севлюш) вскоре вошло в состав Семиградья, которое выделилось из Венгрии.
Основным соперником Великого Княжества Литовского в «собирании русских земель» выступило в конце XV в. Московское Великое Княжество, правители которого ссылались на прямую династическую связь с древними киевскими князьями. К этому времени правители Великого Княжества Литовского уничтожили самостоятельность удельных княжеств на территории своего государства, и восточнославянская (украинская и белорусская) знать стала с большим интересом смотреть в сторону Москвы. Иван III, провозгласивший себя в 1485 г. «государем всея Руси», охотно принимал у себя бежавших из Великого Княжества Литовского православных князей и поддерживал оппозиционные настроения в соседнем государстве. Отъезды князей, имевших владения в верховьях Оки, на службу к Ивану III начались еще в 70-х гг. XIV в. В 1481 г. бежал в Москву князь Федор Бельский, участвовавший в неудачном заговоре против Казимира IV (его владения были конфискованы). С 1487 г. переходы князей на московскую службу приобрели массовый характер.
После смерти Казимира IV московский князь Иван III в 1492 г. приступил к активным действиям. Пограничная война 1492—1494 гг. завершилась договором, по которому за Московией были закреплены верховские земли, и ее границы приблизились непосредственно к украинским землям Чернигово-Северщины. В начале 1500 г. в подданство Ивана III перешел еще ряд князей, среди них был и Василий Шемячич Новгород-Северский. Началась новая война (1500—1503), в результате которой власть московского великого князя распространилась на Чернигово-Стародубское (Чернигов, Стародуб, Трубчевск) и Новгород-Северское (Новгород-Северский, Путивль, Рыльск) княжества. Только небольшая приднепровская полоса Черниговщины осталась под властью Великого Княжества Литовского. В этой войне Московская держава нашла сильного союзника — Крымское ханство (оно образовалось в первой половине XV в. результате распада Золотой Орды). Набеги крымских татар ограничивали внешнеполитические акции великих князей литовских, но куда больше страдало от них население украинских земель.