Уже упоминалось о вовлечении Северной Ирландии во Вторую мировую войну. По другую сторону Ирландского моря предполагали, что Эйре присоединится к конфликту. Учитывая опыт ирландской истории, трудно понять, почему в это так верили. Позиция де Валера в сентябре 1939 года была совершенно ясна. В то время как Северная Ирландия оставалась под британской оккупацией, Эйре не состояла ни в одной коалиции, членом которой являлась Британия. Эта позиция осталась неизменной даже после того, как в 1941 году в войну вступили Соединенные Штаты, которые попытались надавить на дублинское правительство с тем, чтобы и оно приняло участие в конфликте.

В 1940 году Уинстон Черчилль сменил Чемберлена на посту премьер-министра Великобритании. Ирландский нейтралитет вызывал у него ярость и непонимание. Потеря договорных портов поставила Британию в сложное положение, затруднила борьбу в Атлантике с немецкими подводными лодками. Британские политики использовали метод кнута и пряника. В 1940 году вовсю заговорили о доброжелательном отношении к объединению Ирландии (при этом игнорировалась известная позиция юнионистов), затем эти разговоры сменились угрозами интервенции. Ничто, однако, не могло переубедить де Валера и заставить его вернуть Британии договорные порты.

В ретроспективе ясно, что ирландский нейтралитет играл на руку союзникам. Когда самолеты союзников совершали вынужденную посадку в Эйре, летчиков переправляли к границе и передавали по назначению (в 1944 году среди них оказался американский генерал, который участвовал в планировании «Дня Д»). Если самолет был годен к полету, его заправляли, а кокпиты набивали яйцами, маслом и молоком. Британским летчикам-наблюдателям разрешали размещаться на ирландском побережье, и не препятствовали набору тысяч южных ирландцев в армию британской короны.

Не игнорировалась и угроза северу. Когда в 1941 году бомбили Белфаст, де Валера послал на помощь пожарные автомобили (сам Дублин в 1941 году случайно пострадал от немецкой бомбардировки, погибло много людей). В этом контексте рассуждения Черчилля об «отстраненности мистера де Валера» кажутся неуместными, особенно если вспомнить, что немецких летчиков, в отличие от пилотов союзников, надолго интернировали в лагере Курраг.