Если при де Валера ИРА и надеялась на повышение своего статуса, ее ожидало глубокое разочарование, несмотря на то что в начале его правления генерал-адъютант ИРА занимал пост в министерстве обороны. Проблема состояла в том, что ИРА начала, что называется, проявлять норов: открыто устраивала парады в ирландских городах, не обращая внимания на правительство. Де Валера старался утихомирить ИРА и определил правительственные пенсии некоторым ее членам, боровшимся против шиннфейнеров, в обмен на прекращение парадов, однако ИРА нагло потребовала, чтобы через пять лет он превратил Свободное государство в республику. Это оказалось слишком даже для де Валера с его республиканским прошлым (еще одним фактором стала череда убийств мирных жителей, совершенная ИРА).
ИРА и «Фианна Файл» расходились все дальше, несмотря на то что рядовые члены партии питали некоторое сочувствие к военизированной организации. Это сочувствие хорошо передано в песне 1950-х годов:
Ирландия моя, вольна наполовину!
Шесть графств на Джона Буля гнули спину,
Пришел де Валера, и отчего-то
Играть он бросил в игры патриотов...
Кульминация наступила в 1939 году, когда дерзкий налет ИРА на правительственный арсенал в Феникс-парке закончился потерей большого количества оружия. Де Валера вынужден был возбудить дело и арестовать подозреваемых. Спустя несколько лет четверых боевиков ИРА, обвиненных в государственной измене, казнили.
В ответ ИРА развязала безумную террористическую кампанию, в 1939-1940 годах устроила ряд взрывов на британской территории, в результате которых погибли мирные жители.