Ароматные молекулы гвоздики и мускатного ореха

Ароматные молекулы гвоздики и мускатного ореха

Хотя гвоздика и мускатный орех относятся к разным видам и произрастают на разных островах, разделенных сотнями километров открытого моря, их непохожий запах объясняется присутствием в них удивительно похожих молекул. Основным компонентом гвоздичного масла является эвгенол, а пахучим компонентом мускатного масла — изоэвгенол. Эти ароматные и ароматические молекулы различаются только положением двойной связи:

Единственное различие между этими двумя соединениями заключается в положении двойной связи (показано стрелками)

Совершенно очевидно также родство этих молекул с молекулой цингерона (из имбиря). При этом запах имбиря совсем не похож на запах гвоздики или мускатного ореха.

Цингерон

Растения производят эти пахучие молекулы не для того, чтобы порадовать нас. Растения не могут убежать от жвачных животных, от насекомых, которые высасывают сок и поедают листья, а также от грибковых инфекций, поэтому они защищают себя с помощью химического оружия, используя такие молекулы, как эвгенол и изоэвгенол, а также пиперин, капсаицин и цин-герон. Это мощные природные пестициды. Мы можем употреблять в пищу небольшое количество этих веществ, поскольку у нас в печени они активно расщепляются. Теоретически большая доза этих веществ может нарушить один из многих метаболических процессов, происходящих в печени, однако не следует волноваться, поскольку ни один человек не в состоянии съесть столько специй.

Чудесный запах эвгенола чувствуется на значительном расстоянии от гвоздичных деревьев. Это вещество содержится в разных частях растения, а не только в его высушенных бутонах, которые знакомы всем нам. Еще в 200-х годах до н. э., во время правления династии Хань, придворные императора использовали гвоздику для устранения неприятного запаха изо рта. Гвоздичное масло ценилось как мощный антисептик и лекарственное средство, применявшееся при зубной боли. Оно до сих пор иногда применяется в качестве местного анестетика в зубоврачебной практике.

Сушка гвоздики на улицах Северного Сулавеси, Индонезия. Фото Пенни Лекутер

Мускатный орех — один из двух продуктов мускатного дерева: вторым является мускатный цвет, или мацис. Мускатный орех (в виде порошка) получают измельчением блестящего коричневого семени (ореха) из напоминающей абрикос ягоды, а мацис получают из присемянника (ариллуса) — окружающей орех ярко-красной оболочки. Мускатный орех издавна использовали в медицинских целях: в Китае им лечили от ревматизма и боли в желудке, а в Юго-Восточной Азии — от дизентерии и колик. В Европе его использовали как снотворное и как средство для повышения сексуального влечения. Кроме того, мускатный орех клали в маленький мешочек и носили на шее для защиты от чумы — “черной смерти”, которая, впервые проявив себя в 1347 году, регулярно опустошала Европу. Случались эпидемии и других болезней (сыпного тифа, оспы), но самой страшной, конечно, была чума. Существуют три формы этого заболевания. Бубонная чума проявляется в виде болезненных набуханий лимфатических узлов в паху и в подмышках. В 50–60 % случаев внутреннее кровотечение и неврологические нарушения приводят к смерти. Менее распространенной, но более вирулентной является легочная форма чумы. Наконец, септическая форма, при которой происходит микробное заражение крови, практически всегда летальна, причем часто человек погибает буквально за один день.

Вполне возможно, что молекулы изоэвгенола из свежего мускатного ореха отпугивают блох, переносящих возбудителя чумы. Другие молекулы в составе мускатного ореха также могут оказывать инсектицидное действие. В частности, как в орехе, так и в мацисе в большом количестве присутствуют такие вещества, как миристицин и элемицин. Структуры этих молекул имеют между собой много общего и также напоминают структуру всех других молекул, о которых мы говорили в этой главе.

Миристицин

Элемицин

Мускатный орех считался не только талисманом, защищающим от чумы, но и “пряностью безумия”. Много столетий известны галлюциногенные свойства мускатного ореха, связанные, скорее всего, с миристицином и элемицином. История гласит, что в 1576 году “беременная английская леди, съевшая десять или двенадцать мускатных орехов, впала в пьяное безумие”. Этот рассказ сомнителен. Современные данные говорят, что всего одного ореха достаточно, чтобы вызвать тошноту, усиленное потоотделение, учащенное сердцебиение, повышение артериального давления и галлюцинации, длящиеся несколько суток. Это посильнее “пьяного безумия”: к смерти может привести употребление гораздо меньшего количества орехов, чем двенадцать. Известно, что миристицин в больших количествах вызывает нарушение работы печени.

Следовые количества миристицина и элемицина содержатся в моркови, сельдерее, укропе, петрушке и черном перце. Мы редко употребляем эти продукты в количестве, достаточном, чтобы испытать на себе их галлюциногенные свойства. Кроме того, не существует доказательств, что сами по себе миристицин и элемицин являются психотропными веществами. Возможно, в организме они по какому-то пока неизвестному метаболическому пути превращаются в следовые количества соединений, являющихся аналогами амфетаминов.

Химическая причина подобного эффекта становится ясна, если учесть следующий факт: молекула сафрола, отличающаяся от молекулы миристицина только отсутствием группы OCH₃, является отправным пунктом для подпольного синтеза вещества с названием 3,4-метилендиокси-N-метиламфетамин (MDMA), более известного как экстази.

Миристицин

Сафрол. Стрелкой показано положение отсутствующей группы OCH₃

Превращение сафрола в экстази можно изобразить так:

Сафрол получают из корней сассафраса — одного из видов лаврового дерева. Кроме того, следовые количества этого вещества обнаружены в какао, черном перце, мускатном цвете, мускатном орехе и диком имбире. Сассафрасовое масло, экстрагируемое из корней дерева, примерно на 85 % состоит из сафрола. Когда-то его использовали в качестве вкусовой добавки при приготовлении рутбира[2]. Теперь считается, что сафрол является канцерогенным веществом, поэтому его, а также сассафрасовое масло, запрещено включать в состав пищевых продуктов.