Структурные формулы: нужны ли они?
Структурные формулы: нужны ли они?
Для нас самой большой проблемой в работе над книгой было определение разумных пределов ее химического содержания. Некоторые коллеги советовали нам меньше говорить о химии и больше — об истории. И уж разумеется, говорили нам, не стоит рисовать никаких химических структур. Но нам показалось наиболее интересным как раз отразить связь между химической структурой и свойствами вещества, а также связь между его структурой и историческими событиями. Конечно, можно прочесть книгу, не глядя на формулы, но нам кажется, что понимание химических структур оживляет связь между химией и историей.
Органические вещества состоят всего из нескольких видов атомов: углерода (C), водорода (H), кислорода (O) и азота (N). Кроме того, в них могут встречаться и другие элементы: бром (Br), хлор (Cl), фтор (F), йод (I), фосфор (P) и сера (S). В книге мы изображали структуры химических соединений главным образом для сравнения, поэтому, чтобы понять объяснение, требуется просто взглянуть на рисунок. Различия в структурах обычно помечены стрелками, обведены окружностью или выделены каким-либо иным образом. Например, единственным различием между двумя изображенными ниже веществами является положение OH-группы. В каждом случае это положение отмечено стрелкой. В первой молекуле OH-группа располагается у второго атома углерода слева, а во второй молекуле — у первого атома углерода.

Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Молекула, синтезируемая рабочей пчелой
Это, казалось бы, незначительное различие имеет для пчел чрезвычайно важное значение. Первую молекулу синтезирует пчелиная матка, а вторую — рабочие пчелы, и все пчелы умеют отличать первую молекулу от второй. Мы можем увидеть различие между пчелиной маткой и рабочей пчелой, если посмотрим на картинку.

Пчелиная матка
Рабочая пчела
Рисунки любезно предоставлены Раймондом и Сильвией Чемберлен
Сами пчелы для распознавания пользуются химическими сигналами. Можно сказать, они обладают химическим “зрением”.
Чтобы показать порядок соединения атомов в молекулах, химики пользуются структурными формулами. Атомы изображают с помощью химических символов, а связи между ними рисуют в виде черточек. Иногда между двумя атомами может быть не одна, а несколько черточек. Если черточек две, то это двойная связь (=), если их три, то связь тройная (?).
В одной из самых простых органических молекул — в молекуле метана (болотного газа) — углерод окружен четырьмя простыми (одинарными) связями, каждая из которых соединяет его с атомом водорода. Химическая формула метана CH4, а структурная формула выглядит так:

Метан
Самая простая органическая молекула с двойной связью — этилен (C2H2). Его структурная формула такова:

Этилен
В данном случае углерод по-прежнему имеет четыре связи, поскольку двойная связь рассматривается как две одинарные. Этилен — очень простое и очень важное вещество. Это растительный гормон, способствующий созреванию плодов. Например, если яблоки хранить в непроветриваемом помещении, они быстро перезреют под действием собственного этилена. (Можно ускорить созревание неспелых авокадо или киви, положив их в пакет со спелым яблоком.)
Органическое соединение метанол, или метиловый спирт, имеет химическую формулу CH4O. Структура этого кислородсодержащего соединения представлена на рисунке:

Метанол
В данном случае атом кислорода имеет две простые связи, одна из которых связывает его с атомом углерода, а другая — с атомом водорода. И, как всегда, углерод окружен четырьмя связями.
В соединениях, в которых существует двойная связь между атомами углерода и кислорода, как в уксусной кислоте (уксусе), формула C2H4O2 не показывает однозначно, где расположена двойная связь. Именно по этой причине нам нужны структурные формулы: чтобы показать, в каком порядке соединяются атомы и где расположены двойные связи.

Уксусная кислота
Подобные структурные формулы можно изобразить и в сжатом виде. Тогда структурная формула уксусной кислоты примет следующий вид:

или даже

Здесь показаны не все химические связи, существующие в этой молекуле. Такая форма записи позволяет упростить рисунок и демонстрирует только взаимное расположение атомов.
Эта система записи хорошо подходит для небольших молекул, но для более крупных молекул даже такая запись отнимает много времени и сложна для восприятия. Например, обратимся вновь к молекуле, синтезируемой пчелиной маткой, и сравним две формы записи — сжатую и развернутую, отражающую расположение всех связей:

Развернутая структурная формула молекулы, синтезируемой пчелиной маткой
Такая формула слишком громоздка и плохо воспринимается. По этой причине молекулы часто изображают с некоторыми упрощениями. Самым распространенным из них является отсутствие в формулах большинства атомов водорода. (Но это не означает, что атомов водорода в этих молекулах нет.) Атом углерода всегда имеет четыре связи. Поэтому если вы видите, что в какой-либо формуле атом углерода имеет меньше связей, знайте: на самом деле, связей четыре, просто те, которых нет на рисунке, связывают углерод с атомом водорода.

Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Кроме того, атомы углерода в формулах часто изображают связанными не по прямой линии, а под углом. На самом деле такая запись точнее отражает реальную структуру молекул. Изобразим молекулу, синтезируемую пчелиной маткой.

А в еще более сжатом виде можно опустить большинство атомов углерода:

Здесь конец линии и все пересечения обозначают место расположения атома углерода. Все остальные атомы, за исключением большинства атомов водорода и углерода, изображены. Если использовать данное упрощение, то разница между молекулами, синтезируемыми пчелиной маткой и рабочей пчелой, видна гораздо отчетливее.

Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Молекула, синтезируемая рабочей пчелой
Кроме того, в таком виде проще сравнить эти молекулы с молекулами, которые синтезируют другие насекомые. Например, бомбикол — это феромон, или половой аттрактант, который синтезируют самцы тутового шелкопряда. В отличие от молекулы, синтезируемой пчелиной маткой (которая также является феромоном), эта молекула состоит из шестнадцати атомов углерода, имеет две двойные связи вместо одной и не содержит группы COOH.

Молекула, синтезируемая пчелиной маткой
Молекула бомбикола
Особенно выгодно опускать изображение атомов углерода и водорода в формулах циклических соединений — достаточно распространенных структур, в которых атомы углерода образуют кольцо. Ниже приведена структурная формула молекулы циклогексана C6H6.

Сжатая форма изображения химической структуры циклогексана. Пересечение любых двух линий указывает место расположения атома углерода. Атомы водорода не показаны.
В развернутом виде структурная формула циклогексана выглядит так:

Развернутая форма изображения химической структуры циклогексана. Указаны все атомы и связи.
Как видно, если изобразить все атомы углерода и водорода, а также все связи, то формула получается перегруженной и трудной для восприятия. А если речь идет о более сложных молекулах, таких как антидепрессант прозак, то развернутая формула (показана ниже) значительно усложняет понимание.
Развернутая форма изображения структуры прозака

А вот сжатую форму воспринимать гораздо легче:

Прозак
Еще один термин, который широко используется для описания химических веществ, — ароматическое соединение. В словарях ароматное или ароматическое вещество определяется как вещество, имеющее аромат, то есть пикантный или острый вкус и приятный запах. В химии употребляется слово “ароматический”, и многие ароматические соединения имеют запах, хотя далеко не всегда приятный. В химическом смысле ароматическое соединение — это соединение, имеющее в составе бензольное кольцо (см. ниже), которое чаще всего изображают в сжатом виде.

Структура бензола
Сжатая форма изображения молекулы бензола
Глядя на структурную формулу прозака, можно сказать, что в этой молекуле есть два ароматических (бензольных) кольца. Таким образом, прозак относится к ароматическим соединениям.

Два ароматических кольца в молекуле прозака
Мы совершили очень краткий экскурс в мир органических структур, но этого вполне достаточно, чтобы понять содержание данной книги. Мы будем сравнивать химические молекулы, чтобы показать их сходство и различие, и увидим, что чрезвычайно малые изменения в структуре молекул иногда могут привести к очень серьезному изменению свойств вещества. И именно через свои уникальные свойства некоторые молекулы оказали значительное влияние на цивилизацию.
Более 800 000 книг и аудиокниг! 📚
Получи 2 месяца Литрес Подписки в подарок и наслаждайся неограниченным чтением
ПОЛУЧИТЬ ПОДАРОКДанный текст является ознакомительным фрагментом.
Читайте также
21.16. Требование «одна страна — два правительства» против формулы «одно государство — две системы»
21.16. Требование «одна страна — два правительства» против формулы «одно государство — две системы» Тайваньское правительство отвергает предложенную Китайской Народной Республикой формулу «одно государство — две системы» (см. 25.18), в соответствии с которой Тайвань
Русские не так уж нужны
Русские не так уж нужны Трумэн спросил, как отвечать на требование русских поделиться германским флотом? Черчилль считал, что «следует приветствовать выход русских на широкие мировые воды и сделать это следует в великодушной манере. Это затронет проблему Дарданелл,
4. Структурные изменения в товарообороте
4. Структурные изменения в товарообороте О качественных изменениях товарного потребления в целом по городу и селу, а также о развитии розничного товарооборота государственной и кооперативной торговли отдельными товарами в период первой пятилетки (включая общественное
Структурные преобразования
Структурные преобразования Нет ничего странного в том, что у большинства жителей Финляндии эра Кекконена ассоциируется с окончательным превращением сельскохозяйственной нации в индустриальное общество. Политическая карьера Кекконена в большой степени совпала с
Итоги итальянской формулы
Итоги итальянской формулы Два дня шла малорезультативная борьба по поводу отношения к германским союзникам. Когда американцы подняли вопрос о нормализации отношений с Италией, Сталин ответил, что его нужно решать в связке с вопросом нормализации отношений с Венгрией,
Сирмийские формулы
Сирмийские формулы Продолжая традицию символьного творчества эпохи Антиохийских соборов, новые восточные деятели и здесь, в императорской ставке в Сирмиуме (Среме), начали издавать серию вероизложений. Но эти вероизложения являются не честью, a бесчестием «восточных». ?
3. Государева Дума и появление формулы «приговор всех бояр»
3. Государева Дума и появление формулы «приговор всех бояр» Говоря о функциях великого князя и его советников в управлении страной, нельзя не затронуть вопрос о роли бояр и Думы, которую в научной литературе — не вполне корректно, на мой взгляд, — принято называть
2. 2. Структурные реформы в экономике
2. 2. Структурные реформы в экономике Российская экономика для своего устойчивого развития на основе частной инициативы нуждается в завершении структурных преобразований, призванных обеспечить эффективное функционирование рыночных механизмов. Наиболее болезненные
IV. В поисках политической формулы
IV. В поисках политической формулы Любой народ, который намеревается совершить переход к абсолютно новому этапу, такому, который в Рио-де-Ла-Плате начался в 1810 г., задает себе ряд вопросов, как прямых, так и тех, что присутствуют в скрытой форме. Первым стал вопрос о том,
2.1. Изменение формулы войны
2.1. Изменение формулы войны Временное правительство быстро получило дипломатическое признание западных стран. Примечательно, что первыми из великих держав признали «свободную Россию» США, обойдя при этом ближайших военных союзников. Процесс признания, однако, в
Б.Н. Ельцин. Надо уходить от формулы: все ради сильного центра[96]
Б.Н. Ельцин. Надо уходить от формулы: все ради сильного центра[96] Вопрос. Каковы первоочередные задачи Верховного Совета России?Ответ. Надо найти такие формы и механизмы перехода к рыночной экономике, которые не снижали бы жизненный уровень населения.Следующий шаг — это
§ 2. Структурные и качественные изменения органов НКВД в связи с обеспечением безопасности городов северо-запада в военные годы
§ 2. Структурные и качественные изменения органов НКВД в связи с обеспечением безопасности городов северо-запада в военные годы Органы внутренних дел всех республик и областей Северо-Западного района первый день войны встретили в основном собранно, понимая, что
Нужны ли войны?
Нужны ли войны? В 1926 году стал достоянием гласности эпизод, случившийся в канун Первой мировой войны. Тогда Альберт Баллин, генеральный директор «Гамбург-Америка», друг Вильгельма II и ближайший советник рейхсканцлера находился послом в Лондоне с особой миссией по линии
Значение «Исторической» формулы
Значение «Исторической» формулы Принятие формулы так называемого недоверия правительству (по смете министерства внутренних дел) IV Думой, голосами октябристов и кадетов, продолжает вызывать внимание печати. И в самом деле: эта формула – точно так же, как комментарии к